En la década de los cincuenta, Gaines se había trasladado a Los Angeles donde se unió a la banda de Roy Milton, y en 1951 conoció a T-Bone Walker y tocó con el a los 14 años de edad. Roy además, grabó en numerosas sesiones, con artistas como Jimmy Rushing en 1954, Bobby "Blue" Bland en 1955 y Big Mama Thornton entre otros.
Tras su debut en solitario con el sello discográfico Chart Records de Miami, fue cuando llamó la atención de Bill Harvey y su carrera despegó. En 1966, Gaines regresó a Los Angeles y se unió a la big band de Ray Charles. Él continuó su trabajo como músico de sesión con artistas como Aretha Franlin, Della Reese, las Supremes. Él apareció en el álbum histórico de Stevie Wonder "My Cherie Amour", "Green Onions" Milt Buckner (1975) y Albert King "Albert" (1976).
