Él pronto sería conocido como "Mississippi Smokey" alrededor de su ciudad natal de Glen Allan, cerca de Greenville, donde dio lugar a una nueva generación de músicos que llevan la tradición hasta hoy en día como artistas como Little Milton, Frank Frost, Sam Carr, Big Jack Johnson, junto con Smokey, se nutrieron en los juke joints alrededor de Greenville. Smokey tocó la batería y el bajo en la banda de su hermano mayor, hasta que pudo superarlo con la guitarra. A continuación, la banda pasó a llamarse "Little Robert y los Soul Searchers" recorriendo juke joints del Sur con Roosevelt "Booba" Barnes en la armónica.
Wilson toco junto a Roosevelt "Booba" Barnes, Big Jack Johnson y Frank Frost, antes de su traslado a los Angeles en 1970. Él abrió el Club de Pioneer en Watts, donde fue el vocalista de la banda en su casa. Además de sus funciones incluyen la reserva de los músicos de blues a aparecer en el club, que incluyó a Big Joe Turner, Percy Mayfield, Pee Wee Crayton y Albert Collins.
Wilson lanzó dos álbumes en Big Town Records en 1970. Su álbum de 1983, 88ª Street Blues, para el sello Murray Brothers había contribuciones de Rod Piazza (armónica y productor) y Hollywood Fats (guitarra rítmica). Smokey es difícil si no imposible de clasificar, posee una voz poderosa, que puede bramar como Wolf o llorar dulcemente como BB King. Su guitarra, al igual que su voz, es bastante diversa y las influencias de los grandes no hay que tomarlas como imitaciones, es genuinamente Smokey.
Wilson ha actuado en tres ocasiones en el Festival de Blues de Long Beach, en 1980, 1981 y 1999; anteriormente apareció en el Festival de Blues de San Francisco en 1978.