A principios de los 80, Simpson encontró trabajo como guitarrista de sesión en la escena londinense, después de recibir el airplay de su pista en BBC Radio 1 "Friday Night Rock Show".
A mediados de los noventa, Simpson trabajó con John Parr de 'St Elmo's Fire fame, con su trabajo de guitarra incluido en el álbum "Man With A Vision", y también en películas como "The Running Man" con Arnold Schwarzenegger y "Three Men and a Baby" con Tom Selleck.
A lo largo de la década de 1990, Simpson siguió ocupado trabajando con el baterista y productor británico Graham Broad, y grabó sesiones para Rolling Stone, Roger Waters de Pink Floyd, Tina Turner, Bryan Adams y Go West.
En 2004, su canción original "A Father's Son" ganó un premio internacional de compositores, patrocinado por el Brits Trust. Recibió un gran programa de televisión y radio, junto con la canción de Simpson "Looking Through My Eyes", que fue lanzada para recaudar dinero y conciencia para el autismo.
En junio de 2005, Simpson fue invitado a la celebración del 80 cumpleaños de BB King en su club de Blues en Nueva York. También ha tocado junto a otros grandes guitarristas como Gary Moore, Snowy White y Alvin Lee. En el mismo mes, Simpson lanzó su esperado primer disco en solitario, Hard Road, con el sello Mad Ears Productions. El álbum recibió el apoyo de Paul Jones (BBC Radio 2) y fue incluido en la Blue Network de Estados Unidos. Una de las pistas del álbum, "Sometimes I Get So Lonely", fue nominada a la mejor canción original en el Kevin Thorpe Memorial Award.
Simpson se unió de nuevo con el productor y co-guionista, Andy Littlewood, para grabar su segundo álbum de estudio, Cruel World. El álbum fue lanzado en marzo de 2012 y presentó a la artista invitada femenina Malaya, en la pista, "Find Another You". El instrumental, "Road To Memphis", fue la banda sonora del cortometraje, Road To Hell, y también fue utilizado en el premiado documental indie A Message To Myself.
En 2014, Simpson lanzó su tercer álbum Unfinished Business, con 14 pistas de guitarra de blues, himnos de rock y country blues. Entre los temas destacados del álbum destacan "Playing The Loosing Hand", "Trouble Brewing" y la canción "Unfinished Business". El álbum incluye un tributo de nueve minutos a Gary Moore, titulado "Drowning In My Tears". El álbum recibió el airplay en la BBC Radio 2 con pistas reproducidas tanto por Paul Jones y Alex Lester, y el single "Playing The Losing Hand" alcanzó el puesto número uno en el Hit holandesa Tracks 100 Music chart.
Durante los últimos años, Simpson ha grabado sesiones para Starship, Mockingbird Hill, Dave Hunt y, co-escribió la canción "Bourbon Street", y tocó la guitarra en el álbum debut de Malaya Blue. Simpson ha sido activo en la escena de blues del Reino Unido, también trabajando con el baterista de sesión del Reino Unido Sam Kelly, y el bajista Andy Hodge.
El 27 de marzo de 2017, Simpson lanzó su cuarto álbum de estudio, uniéndose de nuevo con el productor Andy Littlewood, que cuenta con la artista italiana Eva Carboni, que fue invita a la voz para la canción "River Of Life". El álbum también incluyó la canción de inspiración de Ray Charles "Sweet Lorraine", y el rock celta para la canción "Black Rain".
El álbum cuenta con una amplia gama de influencias de guitarra en el estilo de Gary Moore, BB King, Django Reinhardt, Peter Green, Jeff Beck y Robert Johnson. Hay planes para una gira con Simpson formando equipo con los miembros originales de la banda de Gary Moore; Vic Martin (keyboards), Pete Rees (bass), and Graham Walker (drums).
