Procedente de la parte noroeste de Chicago, Specter comenzó a tocar la guitarra a la edad de 18 años. Su maestro fue Steve Freund, quien enseñó a Specter entre función y funcion. Freund finalmente organizó una gira de conciertos para Specter junto Sam Lay y Hubert Sumlin, mientras trabajaba como sideman en los blues, fue realizando contactos y eso le garantizo conciertos con Johnny Littlejohn, Son Seals y la The Legendary Blues Band. En 1989 Specter había organizado su propia banda de apoyo mas conocida como los Bluebirds.
En 1998 Specter había lanzado cinco álbumes en el sello Delmark, que combina una mezcla de blues (Specter enumeró sus influencias como T-Bone Walker, Pee Wee Crayton, Magic Sam y Otis Rush) y jazz (Kenny Burrell es otra fuente de inspiración).
Specter no canta, por eso se alistó Barkin 'Bill Smith como su primer vocalista y realiza en 1991 el debut con Specter en el álbum Bluebird Blues. Specter luego hizo una aparición especial con el acompañamiento de Jesse Fortune, en Fortune Tellin 'Man (1993). Mas tarde con el harmónicista y cantante Tad Robinson en el álbum Bluebirds' Blueplicity (1994) y Live in Europa (1995). Tras la salida de Robinson, Lynwood Slim se convirtió en el vocalista de la banda.
