La carrera de Montoya comenzó a mediados de los años 1970 cuando Albert Collins le invitó a formar parte de su banda como batería. Collins apadrino a Montoya y le enseñó su estilo icy hot. Han seguido siendo amigos aún después de que Montoya abandonara la banda de Collins.
A principios de los años 1980 John Mayall oyó tocar la guitarra a Montoya en un bar de Los Ángeles. Poco después Mayall invitó a Montoya a formar parte de los otra vez reformados Bluesbreakers. Montoya permaneció en la banda durante 10 años. A principios de los años 1990 decidió que era hora de probar por sí mismo. Ha editado varios discos de blues de gran éxito.
Montoya es zurdo y toca con la guitarra al revés aunque manteniendo las cuerdas en el orden normal. En otras palabras, esto quiere decir que toca con guitarras para diestros giradas, que llevan las cuerdas graves en la parte superior del mástil y las agudas en la inferior, como usa su mano derecha para poner los acordes y la izquierda para percutirlas, para él las agudas están en la parte superior y las graves en la inferior. Esto contrasta con el estilo de otros zurdos como Jimi Hendrix y Tony Iommi, entre otros, cuyas guitarras llevan las cuerdas recolocadas para zurdos (aunque Hendrix podía tocar también con guitarras con las cuerdas sin recolocar).
