Robert Lockwood Jr. nació en Turkey Scratch, una aldea al oeste de Helena-West Helena, Arkansas. Comenzó tocando el órgano de la iglesia de su padre a los 8 años. El gran bluesman Robert Johnson vivía con la madre de Lockwood por 10 años, después que sus padres se divorciaran. Lockwood aprendió de Johnson lecciones de primera mano, no sólo como tocar la guitarra, sino también el manejo del escenario. En consecuencia por la relación relación personal y profesional con Johnson, empezaron a apodarlo como "Robert Junior" Lockwood.
Lockwood residió en Chicago y grabó como guitarrista principal en el segundo álbum de Williamson, que incluía a Willie Dixon y Otis Spann como músicos. Lockwood también tocó y grabó con Little Walter, Sunnyland Slim, Eddie Boyd y Muddy Waters.
