En 1950, con 16 años, se mudó a Chicago, Illinois, hizo amistad con Little Walter, y que durante un tiempo compartió una casa con Jimmy Reed y el propio Little Walter, quien ayudó a Duncan aprender los rudimentos de la armónica. Little Arthur era un miembro de los Backscratchers, y durante toda su vida de trabajo estuvo asociado con Earl Hooker, Twist Turner, Slim Illinois y Kreher Rick.
Encontró trabajo tocando su armónica acompañando con Earl Hooker, John Brim y Jones Floyd. Anunciado y conocido desde ahora comúnmente como 'Little Arthur Duncan', toco principalmente en Chicago y sus alrededores, y construyó una reputación local sobre los años.
En 1989, Duncan grabó su álbum debut bajo el nombre de "Bad Reputation" (King Blues), que capturó la excitación de los Juke Joints en las noches de los sábados. El registro debería haberlo hecho un éxito entre los renovadores del blues, pero antes de que pudiera sacar provecho, fue marginado por problemas dentales. Afortunadamente, él pudo tener una segunda oportunidad: Documentos Cannonball reeditó cuatro pistas de "Bad Reputation" en el 1998 a través de América: en la escena de Chicago y ese mismo año Duncan se compró un juego completo de dentaduras postizas. Desde entonces ha lanzado "Singin' With The Sun" (Delmark), que mostró su voz de tenor y luego el disco "Live In Chicago".
Un excelente Concierto de este gran bluesman que falleció a los 74 años pero que dejó un legado imborrable en todos los amantes de los blues..
Este Live In Chicago fue grabado en vivo en el Dave's Famous BBQ, el 12 septiembre, en Chicago.
