Cuando tenía diez años vio a Bill Bojangles bailar en una demostración itinerante del minstrel y Tomcat fue enganchado. Salió de casa en la edad de 14 años para bailar en el circo donde él también cantó y aprendió a tocar la guitarra.
Su primera guitarra la consiguió limpiando las malas hierbas de unos grandes jardines...el dueño tenia una guitarra de Stella, la clase Leadbelly y ellos la solían tocar, tenían una guitarra mas grande, pero tenía un pequeño agujero que arregle y le puse algunas cuerdas viejas, y así fue como empezó en los blues. Tomcat se encontraba en la encrucijada de los estilos acústicos rurales y urbanos de blues eléctrico, al igual que las leyendas Lightnin' Hopkins y John Lee Hooker.
Se trasladó a Lubbock, Texas, después de la Segunda Guerra Mundial y se convirtió en cocinero, mientras tanto aprendía a tocar la guitarra.
Tomcat Courtney jugó en los locales de carretera a través del sudoeste y se estableció en San Diego, CA, en 1971, donde comenzó a jugar en clubs varias noches a la semana, apareciendo también regularmente en Phoenix, AZ. Su primera grabación llegó en el álbum "San Diego Blues Jam" por Advent Records en 1974 y, a lo largo de los años vendió sus propios CD en sus conciertos.
En el año 2000, su canción "Shake It Up Baby" apareció en el álbum "I Better Move On..." de Len Rainey y los Midnight Players. Firmó con Blue Witch Records, hizo su debut con la grabación del disco "Downsville Blues" lanzado el 20 de mayo de 2008, cuando tenía 79 años de edad.
